Die Coppa Italia erwies sich für Andrea Pirlo als schwieriger als erwartet Sampdoria, der ein Elfmeterschießen brauchte, um Südtirol zu besiegen, während Cremonese Crotone in der Verlängerung besiegte.
Die Eröffnungsrunde des Wettbewerbs hielt bereits einige Überraschungen bereit, wie zum Beispiel Empoli Ausscheiden nach Cittadella und Monzas Ausscheiden durch Reggiana.
Pirlo gab sein offizielles Debüt als Trainer von Sampdoria und es begann ganz gut, als Mehdi Leris nach einer Flanke von Valerio Verre nach 17 Minuten den Führungstreffer erzielte.
Daniele Casiraghi schoss in der ersten Halbzeit der Südtiroler Mannschaft den Ausgleich und so blieb es auch in der Verlängerung beim 1:1.
Sogar das Elfmeterschießen zog sich in die Länge, als Fabio Depaoli das Ziel völlig verfehlte und Jeremie Broh den Pfosten traf.
Andrea Masiello machte schließlich den entscheidenden Fehler und Nicola Murru verwandelte, um Samp durchzusetzen, wo sie aufeinander treffen werden Salernitana.
Cremonese musste nach einem 1:1-Unentschieden gegen Crotone ebenfalls in die Verlängerung.
Es waren die Gäste, die durch einen Treffer von Marco Tumminello in Führung gegangen waren, der jedoch durch den Kopfball von Felix Afena-Gyan nach einer Flanke von Leonardo Sernicola ausgeglichen wurde.
Cristian Buonaiuto dachte, er hätte das Spiel für Cremonese in Spielunterbrechungen gewonnen, doch der VAR lehnte dies ab.
Cremonese übernahm in der Verlängerung die Kontrolle und sicherte sich mit Franco Vazquez und Charles Pickel die Kontrolle, so dass sie in der nächsten Runde gegen Cittadella spielen werden.